Elizabeth « Dolly » Shepherd est née à Potters Bar, dans le Middlesex, en Angleterre en 1886. À l’âge de 16 ans, elle obtient un emploi de serveuse à l’Alexandra Palace dans le nord de Londres. Elle espérait y rencontrer le compositeur John Philip Sousa (célèbre pour ses marches militaires).
En fait elle entend deux hommes discuter entre eux de la perte d’une cible pour un show dans lequel ils devaient tirer sur une pomme posée sur la tête d’une fille. Elizabeth se porte immédiatement volontaire.
En 1905, elle monte sur un trapèze suspendu sous un ballon à air chaud à une hauteur de deux à quatre mille pieds avant de redescendre sur la terre ferme grace à un parachute. Une fois, le ballon et le parachute ont mal fonctionné et Elizabeth s’est retrouvée à monter à 15 000 pieds. À cette hauteur, le froid et le manque d’oxygène menaçaient de lui faire perdre connaissance et une chute mortelle. Heureusement, le ballon est revenu sur terre avant qu’il ne soit trop tard.
Cet accident annonçait un autre incident plus tard, plus grave, lors d’un saut à l’occasion d’une exposition en juillet 1908. Shepherd était monté avec une autre parachutiste, Louie May. Mais pendant la descente de May, Shepherd a du implorer May d’enroule ses bras et ses jambes autour d’elle afin qu’elles puissent descendre avec un seul parachute. Allourdie par May, Shepherd est descendue trop rapidement et l’impact de son atterrissage l’a laissé paralysée. Elle resta allongée dans son lit, incapable de bouger, pendant des semaines. Un médecin a prescrit un traitement à base de chocs électriques. Le médecin a accidentellement donné à Dolly un choc électrique trop puissant qui l’a éjectée du lit, mais la puissante secousse a réaligné les vertèbres dans le dos de Dolly et l’a guérie. Elle est ensuite revenue à son numéro en plein ciel.
Edith Maud Cook, une autre parachutiste est décédée des suites de blessures subies à la suite d’un saut d’un ballon à Coventry le 9 juillet 1910 lorsque son parachute s’est effondré après qu’une rafale de vent l’ait projetée sur le toit d’une usine. on pense que Shepherd devait faire le saut à Coventry mais que Cook avait pris sa place.
Selon le magazine BBC History, Dolly aimait « aller haut parce que j’avais en tête que si je devais être tuée, j’aimerais être vraiment tuée : bien et proprement ! » Elle a rappelé qu’à une occasion, elle a presque atterri sur un train à vapeur « Ce conducteur, il avait une certaine prévoyance : il a soufflé la vapeur et m’a juste fait atterrir dans un canal à Grantham.«
En 1912, elle pensait avoir entendu une voix lui disant de « [ne pas] remonter« . Et en effet, plus jamais elle ne l’a fait.
Elle n’en avait pas fini avec le vol, cependant. Elle a rejoint la Réserve des femmes volontaires (Women’s Emergency Corps) pendant la Première Guerre mondiale, où elle a conduit un camion de munitions. C’est à ce moment-là qu’elle rencontra le capitaine Percy Sedgwick, l’homme qu’elle conduisait. Shepherd l’a épousé plus tard, (son nom de mariée est Elizabeth Sedgwick). A 96 ans, elle reprend les sauts à l’occasion d’un vol avec l’équipe de démonstration des Red Devils, les parachutistes de l’armée britannique.